Su gran desarrollo futbolístico le acabó llevando a jugar sus primeros minutos como profesional cuando contaba con 17 años de edad, en el partido de clasificación para la Liga de Campeones de la UEFA del 14 de agosto de 2002 frente al Inter de Milán. Su debut en Primera División se produjo el 30 de septiembre frente al Sporting Clube de Braga en la que su equipo cayó derrotado por 4-2. Sin embargo, en su segundo partido de Liga jugado el 7 de octubre ante el Moreirense, Cristiano anotó dos goles en el 3-0 final, que causó entre afición y prensa una gran impresión, pasando a formar parte del grupo de habituales del primer equipo del Sporting. Con su gol, se convirtió en el goleador más joven de la historia de Sporting, con 17 años y 8 meses. También se convirtió en el primer jugador en jugar en una temporada en los juveniles del Sporting, en el equipo filial y en el primer equipo.

En 2002, estuvo cerca de firmar por la Juventus mediante un intercambio por el chileno Marcelo Salas, pero este último desestimó jugar en el fútbol portugués. Fue observado por primera vez por Gérard Houllier, el gerente del Liverpool, pero se negó a ficharlo por considerarlo demasiado joven y porque aún tenía que desarrollar más sus habilidades. Sin embargo, en el verano de 2003, el Sporting y el Manchester United disputaron un encuentro amistoso con motivo de la inauguración del Estadio José Alvalade para la Eurocopa 2004. En ese partido, el joven extremo cuajó una magnífica actuación que asombraría tanto a los propios jugadores rivales como a su entrenador Alex Ferguson, que consiguió el traspaso del portugués al club inglés poco después en ese mismo verano.